미카는 낮에는 간호사로, 밤에는 바의 호스티스로 일한다. 그녀는 자신도 분명하게 알지 못하는 어떤 불안감으로 인해 고립되어 있다고 느끼며 죽음에 대한 강박을 가진다. 건설현장의 노동자인 신지는 어떤 큰일이 벌어질지도 모른다는 불안감과 삶에 대한 막연한 희망을 동시에 품고 있다. 이 둘은 사람 사이의 침묵을 견디지 못하고 맥락 없는 말을 내뱉는 공통점을 가지고 있다. 미카의 손님이었던 친구의 갑작스러운 죽음으로, 미카는 신지와 조금씩 가까워지기 시작한다. 모든 사람이 고립되고 사랑이 존재하기 힘든 대도시 도쿄의 밤하늘 아래, 방황하던 두 젊은이는 조금씩 서로를 알아가며 삶에 대한 희망을 품기 시작한다. 이시이 유야 감독의 영화 <도쿄의 밤하늘은 항상 가장 짙은 블루>는 짙은 상실을 지닌 두 젊은이가 만들어내는 감각적인 러브스토리이다. 이시이 유야 감독은 사랑을 믿지 못하고, 언제나 죽음과 소외에 사로잡힌 현대 일본 젊은이들이 희망을 찾아가는 과정을 다양한 시청 각적인 실험을 통해 감각적으로 그려낸다. (김병철)